Samenvatting: Enantioselectieve Katalyse

Lees hier de samenvatting en de meest belangrijke oefenvragen van Enantioselectieve katalyse

• 1 Homogeen metaal gekatalyseerde reacties in de vloeistoffase

  Dit is een preview. Er zijn 5 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 1
  Laat hier meer flashcards zien

• Uit welke stappen bestaat de katalytische cyclus?

  1. Oxidatieve additie. Toevoeging zonder vervanging. Oxidatiestaat = 2
  2. Transmetalatie. Verbonden stuk ene metaal wordt overgezet naar ander metaal.
  3. Reductieve eliminatie. Er wordt iets vervangen. Oxidatiesstaat = -2
  4. Alkyn coordinatie. Gecoördineerde koppeling.
  5. Insertie. Van coordinatie naar een verbinding.

• Wat verstaat men onder activeringsenergie?

  Dit zorgt voor verzwakking van bindingen in en tussen moleculen zodat de reactie op gang kan komen.

• Wat bedoelt men met valentie elektronen?

  Elektronen in de buitenste schil van het metaal en het aantal elektronen van de liganden bij elkaar opgeteld.

• 2 Enantioselectieve titaan-getalyseerde epoxidaties van allylische alcoholen

  Dit is een preview. Er zijn 1 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 2
  Laat hier meer flashcards zien

• Leg uit waarom er met de sharpless epoxidtie enantioselectieve katalyse verkregen wordt.

  Afhankelijk van het gebruikte tartaraat wordt er een enantiomeer gevormd. 
  - (+, L)(S,S,) valt aan op de bovenkant. De epoxide staat naar boven. 
  - (-, D)(R,R,) valt aan op de onderkant. De epoxide staat naar beneden.

• Waarom wordt tert-butylhydroperoxide een goed elektrofiel na coördinatie met Ti 4+?

  Ti 4+ trekt veel elektronendichtheid naar zich toe, hierdoor wordt TBHP een goed elektrofiel.

• In de sharpless epoxidatie veranderd in plaats van alleen de activeringsenergie ook de pre-exponentiele factor in de arrenhius vergelijking, verklaar dit.

  De pre-exponentiele factor bepaalt hoe vaak moleculen met elkaar botsen. Omdat de katalysator de reactanten stevig vasthoudt, neemt het aantal botsingen toe. De pre-exponentiele factor wordt dan kleiner.

• 3 Enantioselectieve ruthenium-gekatalyseerde hydrogeneringen van carbonyl verbindingen

• Verklaar waarom er bij hydrogenering van 2-hydroxy-4-heptanon kinetische resolutie plaatsvindt.

  Omdat dit molecuul een chiraal koolstofatoom heeft. Een van de twee enantiomeren past beter op de chirale katalysator en deze zal bij voorkeur gehydrogeneerd worden.

• 4 Palladium gekatalyseerde kopplingen van onverzadigde halides met alkenen en gederivatiseerde onverzadigde verbindingen

  Dit is een preview. Er zijn 4 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 4
  Laat hier meer flashcards zien

• Wat zijn de overeenkomsten tussen Heck, negishi en de suzuki reactie?

  - Pd 
  - koppeling
  - Geactiveerde uitgangsstoffen 
  - Oxidatie additie
  - Reductieve eliminatie

• Wat zijn de verschillen tussen de heck, negishi en suzuki reactie?

  Heck: koppeling aan alkeen.
   
  Negishi: verschillende koppelingen + transmetallering met Zn verbindingen. 
  
  Suzuki: verschillende koppelingen + transmetallering met B-verbindingen.

• Geef de heck reactie weer in een katalytische cyclus.

  Zie afbeelding