Reactions of alcohols, amines, ethers and epoxides - elimination reactions of alcohols; dehydration

5 belangrijke vragen over Reactions of alcohols, amines, ethers and epoxides - elimination reactions of alcohols; dehydration

Wat krijg je als een alcohol een eliminatie reactie ondergaat?

Dan wordt er een OH groep van de C afgesplitst en een H-atoom van de aangrenzende C (er komt dus water vrij) en dan krijg je een alkeen. Zo'n reactie heet ook wel dehydratatie en is een zuur gekatalyseerde reactie.

Beschrijf het mechanisme van een E1 dehydratatie.

E1 hydratatie gebeurt alleen bij secundaire en tertiaire alcoholen vanwege de vorming van carbokationen. Het zuur protoneert eerst het meest basische atoom in het molecuul. Dit atoom heeft nu een positieve lading en verbreekt dus de verbinding met koolstof en neemt de bindingselektronen mee en laat een carbokation achter. De nieuwe gevormde base zorgt ervoor dat er een H+ atoom wordt weg genomen bij het naast liggende C-atoom zodat het zuur opnieuw gegenereerd wordt en de dubbele binding gevormd wordt. Een veel gebruikt zuur hiervoor is zwavelzuur. Want?

Wat is het makkelijkst te dehydrateren?

Een tertiair alcohol, daarna secundair en als laatst primair.
  • Hogere cijfers + sneller leren
  • Niets twee keer studeren
  • 100% zeker alles onthouden
Ontdek Study Smart

Beschrijf het E2 mechanisme van een primair alcohol.

Allereerst wordt weer het meest basische atoom in het alcohol geprotoneerd door het zuur (meestal zwavelzuur). Nu treed het verzwakte zwavelzuur op als een base en haalt aan het aangrenzende C-atoom een waterstof we. De bindings elektronen van waterstof gaan naar de nieuwe dubbele binding en tegelijkertijd wordt het geprotoneerde zuurstof afgescheiden als water. Er wordt direct een dubbele binding gevormd. Product: een alkeen plus water.

Naast een E2 mechanisme vind er tegelijkertijd ook een Sn2 reactie plaats onder de primaire alcoholen zelf. Beschrijf dit.

Als een molecuul van een alcohol een geprotoneerd zuurstof heeft, is een andere alcohol (de zuurstof erin met name) in staat om als nucleofiel op te treden en het geprotoneerde alcohol vanaf de andere kant aan te vallen. Water wordt afgescheiden en er vormt zich een ether met nog een OH groep in het midden. De waterstof wordt afgescheiden en het substitutie product is een ether.

De vragen op deze pagina komen uit de samenvatting van het volgende studiemateriaal:

  • Een unieke studie- en oefentool
  • Nooit meer iets twee keer studeren
  • Haal de cijfers waar je op hoopt
  • 100% zeker alles onthouden
Onthoud sneller, leer beter. Wetenschappelijk bewezen.
Trustpilot-logo