Derivatiseren

9 belangrijke vragen over Derivatiseren

Wat is het nut van derivatiseren:

Soms is het nodig de chemische samenstelling te veranderen ten behoeve van een betere analyse

Wat zijn redenen om te derivatiseren?

  • Betere analyseerbaarheid (bv. te hoog kookpunt, te lage vluchtigheid, thermisch instabiel, veranderen/afschermen van vooral polaire groepen voor betere interactie of omdat ze niet goed zijn voor de liner en/of kolom).
    • Je kan het dus vluchtiger maken voor headspace bv.
  • Betere respons detector (hogere output), ze komen dus verder boven je ruis uit en hierdoor kun je beter aantonen dat het jou stof betreft
  • Beter onderscheid tussen stoffen (bv. isomeren)

Wat wordt er vaak bij derivatiseren gedaan en wat is hiervan het effect?

Bij het derivatiseren wordt er vaak een actieve waterstof vervangen voor een grotere, andere veelal apolaire groep.

Effect:
  • Polariteit omlaag
    • minder ladingsverdeling dus minder aantrekkingskracht tussen deeltjes dus makkelijker gasfase in
  • Molecuulmassa omhoog
  • Vluchtigheid omhoog
  • Hogere cijfers + sneller leren
  • Niets twee keer studeren
  • 100% zeker alles onthouden
Ontdek Study Smart

Een voorbeeld van een derivatiseringsmiddel is BSTFA of te wel:
N,O-bis(trimethylsilyl)trifluoracetamide. Leg uit wat BSTFA is en de werking:

Dit is een trimethylsilyl donor, die een waterstof vervangt. Het is specifiek dus pakt -OH, -COOH, =NH, -NH2 en -SH. Door BTSFA worden voornamelijk -OH, -COOH en -NH2 vervangen, doordat dit waterstofatoom wordt vervangen (substitutie), namelijk door een Si(CH3)3-groep (trimethylsilyl).

Een voorbeeld van een derivatiseringsmiddel is BSTFA. Leg de reactie die plaats vindt uit:

Dit is een nucleofiele substitutie reactie op silicium, de silicium is positief geladen dus de OH groep met zijn niet bindende elektronenparen die gaat de nucleofiele substitutie volgens SN2 inzetten. Deze SN2 binding is vrij groot, die trimethylsilyl groep komt vervolgens op je sample terecht en je sample laat een H+ los en die komt juist op je BSTFA terecht.

Wat is het gevolg van derivatiseren met BTSFA?

Het molecuul wordt minder polair, groter en er kunnen geen H-bruggen meer gevormd worden, dus gaat de vluchtigheid omhoog en daarmee ook de analyseerbaarheid

Wat is een nadeel van derivatiseren met BTSFA?

Een nadeel is dat je vaak niet zeker weet of het molecuul uit een van deze groepen bestaat. Er wordt daarmee vaak preventief gederivatiseerd.

Bij analyseren van spectra na derivatiseren moet goed opgelet worden bij het volgende:

Dat het H’tje teruggevoegd wordt aan het molecuul. Ook is er een verschil in MS-pieken. Het totale massaverschil is per proton een afname van 1,0 u en daarvoor in de plaats komt er 72,3 u bij.

De derivatiseerbaarheid verschilt onderling tussen fenol – alcohol – amide – carboxyl zuur – amine. Zet deze op juiste volgorde en leg uit wanneer dit verschilt:

Groot naar klein:
alcohol – fenol – carboxyl zuur – amine – amide.

Er kan sterische hindering optreden, waardoor primaire alcoholen en amines makkelijker te derivatiseren zijn dan secundaire/tertiaire alcoholen en amines. Dit kan ervoor zorgen dat de ene groep eerder gederivatiseerd wordt dan een ander, namelijk een groep die aan het einde van molecuul (meer ruimte) zit is gemakkelijker om te derivatiseren.
Tertiair hebben het meeste last hiervan

De vragen op deze pagina komen uit de samenvatting van het volgende studiemateriaal:

  • Een unieke studie- en oefentool
  • Nooit meer iets twee keer studeren
  • Haal de cijfers waar je op hoopt
  • 100% zeker alles onthouden
Onthoud sneller, leer beter. Wetenschappelijk bewezen.
Trustpilot-logo