Startpagina / Samenvattingen / Geneesmiddelen bij infecties en tumoren / penicilline-gram-d-alanine

Soorten antibiotica

15 belangrijke vragen over Soorten antibiotica

Hoe gaat de geschiedenis van de ontdekking van antibiotica?

Alexander Flemming ontdekte penicilline. Hij ontdekte dat het actief was tegen gram positieve bacterien. Het probleem was dat het niet gemakkelijk te produceren viel. Norman Heatley vond een makkelijkere manier van productiee van penicilline. Ernst Chain heeft vervolgens de structuur van penicilline opgehelderd. In het groeimedium werd op een gegeven moment sucrose vervangen door lactose omdat sucrose de groei remt van bacterien.

Wat is het verschil tussen een infectie en een ontsteking?

Er wordt van een infectie gesproken als parasieten lichaamsweefsel binnendringen of gifstoffen uitscheiden. Een ontsteking is een mogelijk gevolg van een infectie. Overigens zijn niet alle ontstekingen infectiegeinduceerd. Een slijmbeursontsteking is een steriele ontsteking waar geen pathogenen aan te pas komen. Het ontstaat namelijk door een overbelasting van het gewricht.
Bij een infectie wordt de ziekteverwekker bestrijd en bij een ontsteking worden de symptomen onderdrukt.

Hoe gaat het productieproces van penicilline?

- Het moet in steriele lucht gebeuren

Wat zijn selectiecriteria voor nieuwe antibiotica?

- bijwerkingen
- absorptie (hoe moet het ingenomen worden?)
- spectrum (welke bacterien kunnen ermee worden gedood)
- stabiliteit

Hoe gaat de biosynthese van penicilline?

Het wordt ten eerste alleen geproduceerd als de schimmel onder stress staat. Stress treedt op als er bepaalde voedingsstoffen ontbreken in het medium. Penicilline wordt geproduceerd uit een L-valine, een L-cysteine, en L-alfa adipic acid. Dan ontstaat er een verbinding met een beta- lactamring. Hierna kunnen er nog verschillende zijgroepen aan geproduceerd worden. vb:Hieruit ontstaat isopenicilline N. Hieruit ontstaat weer penicilline V. Voor deze laatste stap is fenoxy-acetyl coenzym nodig.

Welke 3 penicilline generatie kennen we?

1) Penicilline G en V. (geproduceerd door fermentatie). Deze werken tegen gram positief. Ze zijn heel erg gevoelig voor beta lactamase.
2) anti-staphylococcus penicillines. Deze zijn resistent tegen staphylococcus beta lactamase
3) breed spectrum penicillines: Deze hebben een breed spectrum tegen gram negatief. Hoewel ze nog wel steeds gevoelig zijn voor beta lactamase.
Er zijn veel verschillende takken in de ontwikkelingsboom van penicilline. 6-APA vormt de grote splitsing.

Hoe wordt de celwand in elkaar gezet?

De cel krijgt een stevige peptidoglycaanlaag. Dit biedt tegenwicht voor de osmotische druk maar zorgt niet voor de vorm van de cel. Peptidoglycaan is een polymeer van suikers en aminozuren. GLcNAc en Mur2Ac crosslinken de pentapeptides.

Wat is het verschil in crosslinken in de peptidoglycaansynthese bij gram positief en gram negatief?

De crosslinking wordt bij beide gedaan door een transpeptidase. Het pentapeptide bij gram positief is net iets anders dan bij gram negatief. Wel eindigen ze allebei op twee D-alanines. Verder geldt voor beide dat bactoprenol ervoor zorgt dat de pentapeptides van de binnenkant van de cel naar de buitenkant kan komen. Aan deze kant kunnen er ook suikers aan gekoppeld worden.

Hoe gaat de transpeptidase reactie bij het crosslinken van de pentapeptiden?

De active site bindt aan het D-alanine-D-alanine motief. De laatste D-alanine wordt eraf gesplitst en er ontstaat een intermediar. Hierbij is er dus sprake van een nucleofiele aanval.

Wat gebeurt er als penicilline bindt bij het crosslinken van de pentapeptiden?

Dan wordt dezelfde nucleaire aanval gedaan. Er ontstaat dan alleen geen intermediar omdat penicilline covalent bindt. Dit komt omdat penicilline een beetje dezelfde structuur heeft als D-alanine-D-alanine.
Cefalosporinen kunnen ook covalent binden aan de transpeptidasen.

Wat gebeurt er uiteindelijk op celniveau als een stof als penicilline zijn werk doet?

Dan ontstaan er porien in het membraan. Hierdoor kan de bacterie leeglopen waardoor deze lyseert. Er ontstaat een sferoplast (een bacterie zonder celwand). Dit proces gebeurt alleen wanneer de cel aan het delen is.

Wat zijn eigenschappen van penicilline G?

- goede distributie
- actief tegen gram positief en gram negatief (hoewel minder tegen gram negatief bacillen)
- snelle uitscheiding via de nier
- niet toxisch
- alleen werkzaam bij snel delende bacterien.
- Gevoelig voor alle bekende beta-lactamases
- allergische reacties

Wat is het verschil qua structuurformule van penicilline G en V, ampicilline en amoxicilline?

Penicilline V heeft een nieuw elektronenzuigende groep ingebouwd gekregen. Hierdoor is deze stabieler en kan deze zelfs oraal toegediend worden. Toch heeft penicilline V nog steeds een slechte biologische beschikbaarheid. ampicilline heeft al een waterstof aan de benzeenring zitten en daarom al een betere biologische beschikbaarheid. Amoxycilline heeft een OH groep aan de benzeenring zitten en daardoor een uitstekende biologische beschikbaarheid.

Wat is het verschil tussen de aminopenicillinen en de carboxypenicillinen?

Bij de aminopenicillinen is er sprake van een N-groep die vastzit aan het secundaire atoom van de benzeenring. Bij carboxypenicillinen is er sprake van een carboxylgroep die vastzit op deze plaats.

Wat is de overweging die gemaakt moet worden bij de keuze van de zijgroep R bij penicilline?

Als deze een polair karakter heeft, dan is er een slechtere absorptie maar wel weer een betere activiteit tegen gram negatieve bacteriën.
Overigens moeten alle penicillines een elektronenzuigende groep hebben.

De vragen op deze pagina komen uit de samenvatting van het volgende studiemateriaal:

Geneesmiddelen bij infecties en tumoren

Bekijk samenvatting

Een unieke studie- en oefentool
Nooit meer iets twee keer studeren
Haal de cijfers waar je op hoopt
100% zeker alles onthouden

Onthoud sneller, leer beter. Wetenschappelijk bewezen.

Studiemateriaal generieke omslagafbeelding

Soorten antibiotica

15 belangrijke vragen over Soorten antibiotica

Hoe gaat de geschiedenis van de ontdekking van antibiotica?

Wat is het verschil tussen een infectie en een ontsteking?

Hoe gaat het productieproces van penicilline?

Wat zijn selectiecriteria voor nieuwe antibiotica?

Hoe gaat de biosynthese van penicilline?

Welke 3 penicilline generatie kennen we?

Hoe wordt de celwand in elkaar gezet?

Wat is het verschil in crosslinken in de peptidoglycaansynthese bij gram positief en gram negatief?

Hoe gaat de transpeptidase reactie bij het crosslinken van de pentapeptiden?

Wat gebeurt er als penicilline bindt bij het crosslinken van de pentapeptiden?

Wat gebeurt er uiteindelijk op celniveau als een stof als penicilline zijn werk doet?

Wat zijn eigenschappen van penicilline G?

Wat is het verschil qua structuurformule van penicilline G en V, ampicilline en amoxicilline?

Wat is het verschil tussen de aminopenicillinen en de carboxypenicillinen?

Wat is de overweging die gemaakt moet worden bij de keuze van de zijgroep R bij penicilline?

Samenvattingen die gerelateerd zijn aan Antibiotica en resistentie

Geneesmiddelen bij infecties en tumoren

Biochemistry

Genetics

Campbell biology.

Cellular and molecular immunology

Lecture Notes: Human Physiology

Policy Paradox The Art of Political Decision…

Anatomie & fysiologie

aantekeningen en antwoorden op de vragen

Endocrinologie slides

Beeldvormende technieken

Medische celbiologie