Samenvatting: Organische Synthese 3

Lees hier de samenvatting en de meest belangrijke oefenvragen van Organische synthese 3

• 1 Elektrofiele aromatische substitutie

• 1.2 Mechanisme

• Hoe verloopt het algemene reactiemechanisme van een elektrofiele aromatische substitutie?

  1. Aanval op elektrofiel, vormt sigma complex. Elektrofiel
  2. Verlies van een proton zorgt voor aromaticiteit, en geeft het substitutie product. Base

• Hoe verloopt de halogenering van benzeen?

  1. Formatie van een sterker elektrofiel. Br2 + FeBr3 of Cl2 ALCl3 of 1/2 I2 + HNO3
  2. Elektrofiele aanval en vorming van het sigma complex.
  3. Verlies van een proton geeft het product. FeBr4- of AlCl4- of ?

• Hoe verloopt de nitrering van benzeen?

  1. Formatie van het nitronium ion. HNO3 + H2SO4
  2. Aanval op het elektrofiel en vorming van het sigma complex.
  3. Verlies proton geeft product. HSO4-

• Hoe verloopt de sulfonering van benzeen?

  1. Aanval op elektrofiel om sigma complex te vormen. SO3
  2. Verlies van proton zorgt voor aromaticiteit. HSO4-
  3. Sulfonaat groep kan geprotoneerd worden in sterk zuur.  H2SO4

• Wat is de invloed van een een substituent op de reactiviteit van een aromaat?

  Meerdere substituenten zorgen voor snellere vorming van carbocation wat zorg voor meer stabiliteit.

• Wanneer zijn substituenten ortho, para richtend?

  Activerende groepen, wegens de vorming van tertiare carbocationen.

• Wanneer zijn substituenten meta richtend?

  Deactiverende groepen. Wegens de vorming van tertiare carbocationen die erg onstabiel zijn omdat er nog een positieve lading in de buurt is die zorgt voor afstoting.

• Welke producten ontstaan bij de trigesubstituerde aromaten?

  Zie afbeelding.

• 1.3 EAS gesubstitueerde aromaten

  Dit is een preview. Er zijn 12 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 1.3
  Laat hier meer flashcards zien

• Hoe verloopt de friedel-crafts alkylering van benzeen?

  1. Formatie van een carbocation. R-X + AlCl3 of FeBr3. 
  2.  Elektrofiele aanval vormt het sigma complex. 
  3. Verlies van proton vormt aromaat en geef alkylated product. AlCl4- of FeBR4-  

• Wat zijn de limiteringen van de friedel-crafts alkylering?

  1. Alleen werkzaam met benzeen, geactiveerde benzeen derivaten en halobenzeen. Kan omzeild worden door toevoeging deactiverende groep, of omzetten activerende groep in deactiverend na de friedel-craft stap. 
  2. Reactie gevoelig voor herschikking carbocation. 
  3. Alkyl groepen zijn activerend dus eindproduct reactiever dan begin product. (overmaat benzeen verminderd dit effect).