Startpagina / Samenvattingen / Reactiemechanismen / base-binding-carbokation

Nucleofiele eliminaties

6 belangrijke vragen over Nucleofiele eliminaties

Wat is het reactiemechanisme van de E2- eliminatiereactie?

Verloopt net als Sn2 in één stap.
- Een basisch nucleofiel valt een H-atoom aan, waardoor de C-H-binding verbroken wordt. het elektronenpaar van die binding vormt direct een dubbele binding met het naastgelegen C-atoom waaraan het halogeen gebonden is. Hierdoor wordthet C-halogeenbinding verbroken en verdwijnt het halogeenion en de base met het proton in de oplossing.

Waar is de snelheid van de E2-eliminatiereactie van afhankelijk?

Het is zowel afhankelijk van de concentratie van het halogeenalkaan als van de aanvallende base. Vergelijkbaar met Sn2-reactie.

Wat is het reactiemechanisme van de E1-eliminatiereactie?

In de E1-reactie wordt onder de juiste omstandigheden uit de beginstof, door het verbreken van bijvoorbeeld een C-halogeenbinding, spontaan een carbokation gevormd als tussenproduct. Dit carbokation kan weer aangevallen worden door een base die een H-atoom van een naastliggend koolstofatoom kan verwijderen. Het bindende elektronenpaar van die C-H-binding vormt dan een dubbele binding, waarmee de eliminatie is afgerond.

Waarom zou als er een sterke base zoals OH- ipv als oplosmiddel wordt gebruitk, de eliminatiereactie sterk favoriet zijn en de Sn1-reactie nauwelijks plaatsvinden?

Omdat een sterke base heel goed een H+-ion kan losmaken van het carbokation tussenproduct. Als een neutraal nucleofiel als water gebruikt wordt, is de vorming van het substitutieproduct favoriet.

De snelheid van de verschillende substitutie- en eliminatiereacties is afhankelijk van een aantal factoren:

- de mate van substitutie met alkylgroepen van het centrale C-atoom;
- het soort oplosmiddel;
- de verdwijnende groep;
- het soort nucleofiel.

De factoren die tot een stabiel carbokation leiden zijn:

- temperatuur (lager dan de ontledingstemperatuur);
- het oplosmiddel;
- het karakter van de verdwijnende groep;
- de mate van substitutie van het centrale C-atoom.

De vragen op deze pagina komen uit de samenvatting van het volgende studiemateriaal:

Reactiemechanismen

Bekijk samenvatting