Startpagina / Samenvattingen / Reactiemechanismen / reactie-sn2-sn1

Substitutiereacties

20 belangrijke vragen over Substitutiereacties

Wat stelde Hughes en Inglod vast?

Dat snelheid van substitutiereacties afhankelijk is van de concentraties van de beide beginstoffen. Ook bleek dat de substitutie aan een L-isomeer na afloop van de reactie een D-isomeeer opleverde en andersom.

Stelde op basis van deze waarnemingen zogeheten Sn2-reactiemechanisme op.

Waarom is het cijfer 2 toegevoegd, waarin verschilt de Sn2 reactie met andere reacties?

Het cijfer 2 is toegevoegd omdat de concentraties van beide beginstoffen bepalend zijn voor de snelheid van de reactie. In eerdere voorbeelden van reactiemechanismen was er steeds sprake van de vorming van een tussenproduct, waarbij de langzaamste stap bepalend was voor de snelheid van de totale reactie. In een Sn2-reactie is er geen tussenproduct dat enige tijd kan bestaan. De reactie vindt in één stap plaats waarbij uitsluitend voor de verduidelijking een tussentoestand (dus geen tussenproduct!) getekend kan worden.

Wat is het mechanisme van de Sn2-reactie bij D-2-broombutaan met OH- groepen?

- Het nucleofiele OH- valt het chirale C-atoom aan tegenover de plek van het broomatoom. (omdat broom relatief groot is dus chirale C-atoom kan alleen van andere kant worden aangevallen).

- De drie andere substituenten van dat C-atoom wijken daardoor uit en duwen het broomatoom van het chirale C-atoom af. ---> leidt tot tussentoestand met gedeeltelijke C-Oh-binding en gedeeltelijke C-Br-binding.

- Als de C-OH-binding wordt verbroken ontstaan weer beginstoffen. Als C-Br-binding wordt verbroken ontstaat L-butaan-2-ol.

Waarom is de snelheid zowel afhankelijk van de concentratie OH- als de concentratie 2-broombutaan?

Omdat het reactiemechanisme uit één stap bestaat en beide beginstoffen tegelijkertijd nodig heeft.

Wat is een andere snelheidsbepalende factor?

De benaderbaarheid van het C-atoom met de substituent. Hoe meer dit C-atoom is bezet door grote zijgroepen, hoe moeilijker een nucleofiel dit C-atoom kan aanvallen en dus hoe lager de reactiesnelheid wordt.

Wat geldt over het algemeen over de sterkte van de nucleofiel als base?

Over het algemeen geldt (maar niet altijd) dat hoe sterker de nucleofiel als base, hoe hoger de snelheid van de Sn2-reactie.

Wat zijn uitzonderingen op de regel van de sterkte als base van de nucleofiel?

Het cyanaation CN- en het waterstofsulfaation HS-. Deze zijn minder basisch dan bijv. OH- , maar vertonen wel een hogere Sn2-reactiviteit.

Wat is van belang voor de vertrekkende groep bij de reactiesnelheid van een Sn2-reactie?

De aard van de groep die door het aanvallende nucleofiel wordt gesubstitueerd. Deze vertrekkende groep verlaat het C-atoom in een Sn2-reactie als een negatief geladen ion. Hoe stabieler dit ion, hoe gemakkelijker het C-atoom verlaten wordt en hoe hoger de snelheid van de Sn2-reactie zal zijn.

Welk ion is het stabielst in de reeks halogenen?

Het I- ion is het meest stabiel en het F- ion is het minst stabiel. Dit betekent dat het I-atoom een veel hogere vertreksnelheid heeft in een Sn2-reactie dan het F-atoom. Omdat het I- ion zeer stabiel is, zal het zuur HI dus een sterk zuur en I- een zeer zwakke base.

Waarom zijn over het algemeen oplosmiddelen met -OH of -NH groepen slechte oplosmiddelen voor een Sn2 reactie?

Dit komt omdat het aanvallende nucleofiel in feite 'gevangen'gehouden wordt doordat dit sterke H-brug-vormende groepen zijn. Anders gezegd worden nucleofielen gestabiliseerd oor de vorming van waterstofbruggen.

Wat is wel van belang voor het oplosmiddel?

Het moet polair zijn, omdat de geladen of polaire nucleofielen en verdwijende groepen goed oplosbaar moeten zijn. Goede oplosmiddelen voor Sn2-reactie zijn dus oplosmiddelen met een hoge polariteit maar die zelf geen H-bruggen kunnen vormen, zoals acetonitril.

Wat is de Sn1- reactie?

Dit is een nucleofile substitutiereactie die in twee stappen verloopt en waarbij een min of meer stabiel tussenproduct ontstat.

Wat gebeurt er als een stereo-isomeer van een chiraal koolstofatoom betrokken is in een Sn1-reactie

Dan ontstaat er een racemisch mengsel omdat het nucleofiel het carbokation zowel van onder als van boven kan aanvallen.

Waarom is na een synthesereactie het meestal nodig dat het oplosmiddel wordt verwijderd, hoe gebeurt dit?

Omdat het niet geschikt is voor het verloop van de volgende reactie. Omdat een oplosmiddel vaak een lager kookpunt heeft dan de stoffen die deelnemen in de reactie, kun je het oplosmiddel snel weer verdampen met een rotavapor.

Wat bepaald de snelheid van de Sn1-reactie?

De 1 staat voor dat de reactiesnelheid alleen wordt bepaald door één stof, de beginstof. In feite is de eerste stap in een Sn1 reactie een asymmetrische splitsing, waarbij het carbokation en de vertrekkende groep ontstaan. Deze stap verloopt het langzaamst en is dus snelheidsbepalend. Omdat de tweede stap in de Sn1-reactie veel sneller verloopt, is de concentratie van het substituerende nucleofiel niet van belang voor de snelheid van de totale Sn1-reactie

Waar wordt de stabiliteit van het carbokation door beïnvloed?

Door het aantal en de lengte van de zijgroepen. Een toenemend aantal zijgroepen vergroot de stabiliteit van het carbokation en daarmee de snelheid van de Sn1-reacite.

Wat geldt voor de snelheidsfactor van de vertrekkende groep?

Hoe zwakker de verdwijnende groep als base is, hoe hoger de Sn1-reactiesnelheid zal zijn.

Wat geldt voor de invloed van het oplosmiddel op de reactiesnelheid van Sn1?

Moet polair zijn ( hoe polairder het oplosmiddel is, hoe hoger de Sn1-reactiviteit zal zijn)
-OH of -NH groepen zijn geen probleem.

Wat geldt voor de nucleofiel van Sn1?

Deze moet niet basisch zijn en ongeladen.

Wat gebeurt er door de stabiliteit in de zesring van benzeen?

Daardoor verloopt er geen additiereactie met bromwater, maar kan er wel met behulp van een katalysator een elektrofiele substitutiereactie plaatsvinden.

De vragen op deze pagina komen uit de samenvatting van het volgende studiemateriaal:

Reactiemechanismen

Bekijk samenvatting

Een unieke studie- en oefentool
Nooit meer iets twee keer studeren
Haal de cijfers waar je op hoopt
100% zeker alles onthouden

Onthoud sneller, leer beter. Wetenschappelijk bewezen.

Studiemateriaal generieke omslagafbeelding

Substitutiereacties

20 belangrijke vragen over Substitutiereacties

Wat stelde Hughes en Inglod vast?

Waarom is het cijfer 2 toegevoegd, waarin verschilt de Sn2 reactie met andere reacties?

Wat is het mechanisme van de Sn2-reactie bij D-2-broombutaan met OH- groepen?

Waarom is de snelheid zowel afhankelijk van de concentratie OH- als de concentratie 2-broombutaan?

Wat is een andere snelheidsbepalende factor?

Wat geldt over het algemeen over de sterkte van de nucleofiel als base?

Wat zijn uitzonderingen op de regel van de sterkte als base van de nucleofiel?

Wat is van belang voor de vertrekkende groep bij de reactiesnelheid van een Sn2-reactie?

Welk ion is het stabielst in de reeks halogenen?

Waarom zijn over het algemeen oplosmiddelen met -OH of -NH groepen slechte oplosmiddelen voor een Sn2 reactie?

Wat is wel van belang voor het oplosmiddel?

Wat is de Sn1- reactie?

Wat gebeurt er als een stereo-isomeer van een chiraal koolstofatoom betrokken is in een Sn1-reactie

Waarom is na een synthesereactie het meestal nodig dat het oplosmiddel wordt verwijderd, hoe gebeurt dit?

Wat bepaald de snelheid van de Sn1-reactie?

Waar wordt de stabiliteit van het carbokation door beïnvloed?

Wat geldt voor de snelheidsfactor van de vertrekkende groep?

Wat geldt voor de invloed van het oplosmiddel op de reactiesnelheid van Sn1?

Wat geldt voor de nucleofiel van Sn1?

Wat gebeurt er door de stabiliteit in de zesring van benzeen?

Samenvattingen die gerelateerd zijn aan Overzicht van reactiemechanismen

Reactiemechanismen

Impact / 1/2 Havo/Vwo / deel Basisboek

The Geo 2

Stichting & vereniging : nieuwe stijl

Chemie Overal (6e editie) 3 VWO

Biologie voor jou 4v leeropdrachtenboek deel…

Biologie & verzorging voor jou : biologie en…

Nova Scheikunde 4 VWO/Gymnasium

Newton : natuurkunde voor de bovenbouw.

Vraag en aanbod lesbrief VWO

Stichting en vereniging/lesbrief/VWO

Literatuur : geschiedenis en theorie VWO 2e …