Startpagina / Samenvattingen / Scheikunde voor milieuwetenschappen 2 / reactie-anion-vorming

Aromatische verbindingen - Nucleofiele aromatische substitutie

4 belangrijke vragen over Aromatische verbindingen - Nucleofiele aromatische substitutie

Wanneer is nucleofiele aromatische subsitutie wel mogelijk?

Na invoeren van een elektronzuigende groep. Hierdoor kan een negatieve lading te stabiliseren aan de benzeenderivaat. (een nitrogroep leent zich hieri goed voor)

Hoe meer elektronzuigende groepen, hoe gemakkelijker de reactie verloopt.

Vorming anion is langzaamste (dus snelheidsbepalende) stap
Vervolgreactie is snel, doordat er stabilisatie energie vrijkomt door het terugvormen naar een aromaat.

Wat is het verschil tussen gewone nucleofiele substitutie, de Sn1 en Sn2 reactie, tov de Aromatische Nucleofiele Substitutie?

Bij aromaten is de vorming van het anion de snelheidsbepalende stap en niet het breken van de C-halogeen binding.

Hoe elektronegatiever het halogeen, hoe makkelijker de reactie.

Vorming van 2,4,5-trichloorfenol

Het vormen van 2,4,5-trichloorfenol vanuit benzeen heeft een neveneffect, tijdens de reactie met OH-.
Trichloorfenol kan doodat het een sterk zuur is, als anion optreden.
Het Trichloorfenol anion gaat een reactie aan met het trichloorfenol en vormt hierbij TCDD, een dioxine wat zeer giftig is.